Органические катализаторы за последнее десятилетие успели стать модным трендом среди химиков-органиков. Для разработки нового подхода химики решили взять помощь у индустрии моды и разработали способ иммобилизации этих низкомолекулярных неметаллических органических катализаторов на ткани.

Новые органотекстильные катализаторы предлагают обычный, недорогой и практичный подход к органокатализу на твердой подложке, такой способ позволяет осуществляет рециклизацию катализатора и может найти применение в производстве фармпрепаратов и химических реагентов.

Бенджамин Лист (Benjamin List) из Института Макса Планка в Германии, инициатором создания и исследования органотекстильного катализатора, объясняет, что сложность с любым катализатором, который не закреплен на гетерогенном материале, состоит в том, что выделение катализатора из гомогенной фазы требует проведения дополнительной операции. Гетерогенные же катализаторы легко могут быть отделены из реакционной смеси и рециклизованы, например, с помощью фильтрования.



Органотекстильный катализатор, имеющий в составе хинин-сульфонамидный фрагмент, может катализировать дессиметризацию ангидридов. (Рисунок из Science 2013, DOI: 10.1126/science.1242196)

Лист добавляет, что одним из специфических преимуществ органокатализаторов, в сравнении с ферментами или металлическими катализаторами, является то, что они могут легко и связываться с твердыми подложками. Лист, говорит, что химики осознали это преимущество довольно рано, но до сих пор каталитическая активность, селективность и способность к повторному использованию органокатализаторов на твердой подложке была хуже по сравнению с гомогенными катализаторами.

Недавно исследователи под руководством Клауса Опвиса (Klaus Opwis) из Немецкого текстильного исследовательского центра открыли практический метод модификации тканей, таких как нейлон, органическими молекулами, просто используя ультрафиолетовое излучение.

Таким образом, Лист и Опвис объединили свои усилия с целью модификации тканей органокатализаторами. Для начала они создали каталитическую ткань, модифицированную основанием Льюиса, кислотой Брэнстеда и хиральным органокатализатором. Ткани обладают превосходной устойчивостью, активностью и способностью к рециклизации для повторного использования в катализе различных органических превращений. У одного из образцов исследователи заметили высокую энантиоселективность, которая сохранялась для более чем 250 циклов несимметричного катализа, что является весьма высокой характеристикой по показателю количества каталитических оборотов.

Франко Коцци (Franco Cozzi), эксперт в области органокатализа из Миланского университета в Италии, высказывается, что больше всего в работе Листа и Опвиса его впечатлило высокое число каталитических циклов. Коцци уточняет, что органокатализатор на подложке, как правило, инактивируется полностью или, по крайней мере, частично после нескольких циклов, но по-видимому в работе Листа и Опвиса это не случается.