Исследователи использовали масс-спектрометрию для установления стереохимии модельной хиральной молекулы, CHBrClF.

Исследователи полагают, что с дальнейшим усовершенствованием прибора и улучшением способов обработки сигнала, метод сможет применяться для более крупных молекул, особенно для тех, которые не могут быть проанализированы с помощью метода рентгеноструктурного анализа.

Хиральные молекулы часто сравнивают с нашими руками, зеркальные изображения которых нельзя совместить друг с другом. Хотя пара хиральных молекул отличается только пространственным расположением атомов, тем не менее, они обладают очень разным воздействием на организм человека, когда используются, например, в качестве лекарств. Это означает, что химикам, занимающимся созданием лекарственных средств, необходимо знать, какую из «рук» молекулы они синтезировали.

Новый метод может установить стереохимическую конфигурацию молекулы с помощью способа, который их разбивает на составляющие.

Несмотря на то, что рентгеноструктурный анализ является классическим методом прямого определения положения атомов в пространстве, к сожалению, его не всегда можно использовать для лекарственных препаратов, поскольку для рентгеноструктурного анализа требуются чистые кристаллические образцы, содержащие тяжелые атомы, как например, металлы или галогены.

Роберт Бергер (Robert Berger) из Дармштадтского технического университета в Германии и Маркус Шоффлер (Markus Schöffler) из Университета имени Иоганна Вольфганга Гёте обратились к разновидности масс-спектрометрии, известной под названием метод визуализации кулоновского взрыва (Coulomb explosion imaging) с целью установления строения хиральных молекул в газовой фазе.

Исследователи направляли лазерный луч в поток, содержащий оба оптических изомера CHBrClF, выбивая электроны с каждой молекулы. Ионизированные молекулы фрагментируются, образующиеся в процессе их распада фрагменты проходят сквозь электронное поле и сталкиваются с датчиком. Зная массу фрагмента и положение, в котором фрагмент сталкивается с датчиком, исследователи могут подсчитать его импульс, и таким образом определить его исходное положение относительно центрального углеродного атома. Бергер говорит, что преимущество этого метода заключается в том, что молекулы, которые будут кристаллизоваться с трудом, по всей вероятности, можно перевести в газовую фазу.

Чтобы получить непосредственную информацию о структуре, исследователи только регистрировали результаты фрагментации, которые приводили к разрушению каждой связи между заместителями и хиральным атомом углерода. Бергер говорит, что эта пятикратная фрагментация редко происходит в рутинном режиме регистрации масс-спектра, так что исследователи нуждаются в длительном времени измерения и миллилитрах образца, что для классической масс-спектрометрии можно считать огромными объемами.

Физик Бенджамин Эрк (Benjamin Erk) из Исследовательского центра в Германии «Немецкий электронный синхротрон» (German Electron Synchrotron) говорит, что возможность определения местоположения пяти атомов расширяет возможности этого типа масс-спектрометрии, ранее метод визуализации кулоновского взрыва применялся для работы только с двух- или трехатомными молекулами.

Установление стереохимии даже больших молекул все еще представляется сложным, поскольку увеличивающееся число сигналов способствует тому, что становится сложнее сделать отнесение. Но, по мнению Питера Шрейнера (Peter Schreiner) из Гиссенского университета имени Юстуса Либиха в Германии, внедрение нового способа в практику является только вопросом временитать. Шрейнер добавляет, что при сравнении с другими способами определения стереохимии этот подход выглядит предпочтительным, потому что он может работать, и при использовании в качестве аналита рацемической смеси, содержащей обе формы хиральной молекулы.